Trevor Pierce est un personnage haut en couleur qui prétend être Cupidon, le dieu romain de l'amour. Il affirme avoir été envoyé à New York par Zeus pour réunir 100 couples en difficulté amoureuse avant d'être autorisé à retourner sur le Mont Olympe. Sa persistance finit par le conduire dans un établissement psychiatrique. Trois mois plus tard, Trevor est jugé inoffensif pour lui-même et pour les autres et est libéré – mais sous certaines conditions. Placé sous la responsabilité de la psychiatre et auteure de livres de développement personnel, le Dr Claire McCrae, il doit assister régulièrement à ses séances de thérapie de groupe pour célibataires afin qu'elle puisse suivre ses progrès. Trevor retourne dans sa chambre louée à l'étage de la cantina en difficulté Tres Equis, tenue par Felix Araiza et sa sœur, Lita. En échange du loyer, Trevor devient barman et crée une atmosphère propice aux célibataires à la recherche d'un amour durable. Ses idées, comme les soirées margarita à moitié prix et les duos de karaoké mariachi, pourraient l'aider à rapprocher les couples et le rapprocheront finalement du jour où il pourra retourner sur le Mont Olympe. Personne ne croit à l'histoire de Trevor, mais tout le monde le trouve plutôt charmant. Bien qu'il possède une grande connaissance de la mythologie grecque, Claire constate que Trevor interfère et la contredit constamment lorsqu'il s'agit de son approche pragmatique pour aider les cœurs solitaires à trouver leur âme sœur. Pour Claire, le véritable amour repose sur l'amitié et le respect mutuel ; pour Trevor, la passion et le désir font tout. Seul le temps dira qui gagnera cette bataille pour l'amour.