La serie, presentada por el actor Donald Faison ("Scrubs"), es única porque el juego ofrece la oportunidad de ganar premios no solo para los concursantes, sino también para el público del estudio. GSN también se ha asociado con la empresa de tecnología de televisión participativa iPowow para permitir que los espectadores jueguen desde casa en tiempo real y tengan la oportunidad de ganar premios durante toda la temporada. Cada episodio de media hora de Winsanity presenta a un concursante que intenta clasificar diez datos interesantes y sorprendentes en orden numérico, de menor a mayor (es decir: ¿Qué es mayor: el número de matrimonios al año en EE. UU. o el número de seguidores del presidente Barack Obama en Twitter?). Cada vez que un concursante acierta y gana un premio, una parte seleccionada al azar del público del estudio también lo hace. Sin embargo, si un concursante da una respuesta incorrecta en cualquier momento, él y el público lo pierden todo, y un nuevo concursante toma su lugar y continúa el juego, intentando ganar premios que aumentan de valor con cada ronda.