En el mágico verano del 94, Snoop Dogg estaba escalando las listas, la patinadora olímpica Nancy Kerrigan fue golpeada en la rodilla y Glen Abbott (Rob Corddry, The Daily Show), de 32 años, aún vivía con sus padres cuando la única chica que había besado, Alison McKellar, regresó al pueblo con su hijo Josh, de 14 años. La recién divorciada Alison inspira a Glen a madurar para conquistar su corazón.