Pearson se centra en el mundo de la abogada de Nueva York Jessica Pearson, recientemente inhabilitada, mientras se adapta a la cruda y sucia política de Chicago. Recién nombrada mano derecha y solucionadora de problemas del alcalde de Chicago, Bobby Novak, Jessica se ve rápidamente envuelta en un mundo corrupto y peligroso donde cada acción tiene consecuencias de gran alcance. Con su compulsión por ganar, Jessica se ve obligada a reconciliar su impulso imparable con su deseo de hacer lo correcto, dos cosas muy en conflicto.