Un abogado estrella en un prestigioso bufete de abogados de entretenimiento, Kevin Hill (Taye Diggs) es una promesa en ascenso. Capta la atención en la sala del tribunal y en los clubes más de moda de la ciudad de Nueva York. A través de todas sus hazañas, lo acompaña su amigo, el encantador e ingenioso Dame (Jon Seda), que siempre está dispuesto a pasar un buen rato. Sin previo aviso, la vida de Kevin da un vuelco cuando se queda a cargo de la hija de diez meses de su primo, quien fallece inesperadamente. De la noche a la mañana, este jugador, antes imperturbable, se convierte en un padre nervioso. Después de averiguar cómo lidiar con biberones, pañales y su nueva niñera gay, sin tonterías, George (Patrick Breen), Kevin se ve obligado a rehacer su vida y renuncia a su bufete de abogados, un nido de tiburones y adicto al trabajo, por una oficina de abogados boutique con horario flexible, Grey & Associates, propiedad y atendida completamente por mujeres. Con el cambio de ritmo y clientela en la nueva firma, Kevin debe ajustar su actitud al tratar con sus nuevas compañeras de trabajo, entre las que se encuentran Jessie Grey (Michael Michele), una madre soltera profesional y jefa a la que le gusta fomentar la accidentada evolución de Kevin; Nicolette Raye (Christina Hendricks), el arma legal más subestimada de la oficina gracias a su comportamiento ligeramente tímido; y Veronica Carter (Kate Levering), una diva muy inteligente a la que le resulta especialmente difícil trabajar casos con Kevin, considerando que previamente tuvo una aventura de una noche con él. A pesar de la continua tentación de sus amigos fiesteros, Kevin está decidido a mantener el equilibrio entre las mujeres de su trabajo, las mujeres que persigue y la niña en la cuna.