Trevor Pierce es un personaje más grande que la vida que insiste en que es Cupido, el dios romano del amor. Asegura que ha sido enviado a la ciudad de Nueva York por Zeus para reunir a 100 parejas con problemas románticos antes de poder regresar al Monte Olimpo. Su persistencia eventualmente lo lleva a una institución mental. Tres meses después, se determina que Trevor no es un peligro para sí mismo ni para los demás y es liberado, pero bajo ciertas condiciones. Bajo el cuidado de la psiquiatra y autora de autoayuda, la Dra. Claire McCrae, debe asistir regularmente a sus sesiones de terapia grupal para solteros para que ella pueda monitorear su progreso. Trevor regresa a su habitación alquilada en el piso de arriba de la luchadora Tres Equis Cantina, propiedad de Félix Araiza y su hermana, Lita. A cambio de su alquiler, Trevor se convierte en barman y crea un ambiente para solteros en busca de un amor duradero. Sus ideas, como noches de margaritas a mitad de precio y duetos de karaoke de mariachi, podrían ayudarlo a reunir parejas y, en última instancia, acercarlo al día en que pueda regresar al Monte Olimpo. Nadie cree la historia de Trevor, pero todos lo encuentran bastante encantador. Aunque posee un gran conocimiento de la mitología griega, Claire descubre que Trevor constantemente interfiere y contradice su estilo pragmático de ayudar a corazones solitarios a encontrar a sus almas gemelas. Para el verdadero amor, Claire cree que todo se trata de amistad y respeto mutuo; para Trevor, el calor y la pasión conquistan todo. Solo el tiempo dirá quién ganará esta batalla por el amor.