En la temporada de estreno de "Las Reglas de Coolio", vemos cómo es la vida de una familia no tan promedio. El rapero Coolio intenta equilibrar su papel como músico, un soltero en busca de amor, un empresario de catering y un padre soltero criando a cuatro adolescentes (Artisha, 20; Brandi, 20; Artis, 18; y Jackie, 15). Pero como Coolio descubre rápidamente, los adolescentes tienen su propia manera de hacer las cosas, y sus irreverentes métodos de disciplina a veces causan más problemas de los que resuelven. El hogar de Coolio está lleno de obstáculos que exigen su atención y amenazan con descarrilar sus planes de negocio.