Die Serie, moderiert von Schauspieler Donald Faison ("Scrubs"), ist insofern einzigartig, als dass das Spiel nicht nur den Kandidaten, sondern auch dem Studiopublikum die Möglichkeit bietet, Preise zu gewinnen. GSN hat sich außerdem mit dem Technologieunternehmen iPowow für interaktives Fernsehen zusammengetan, damit Zuschauer von zu Hause aus in Echtzeit mitspielen und die Chance haben, während der gesamten Staffel Preise zu gewinnen. Jede halbstündige Folge von Winsanity zeigt einen Kandidaten, der versucht, zehn fesselnde und überraschende Fakten in numerischer Reihenfolge vom niedrigsten zum höchsten zu ordnen (z. B.: Was ist größer: die Anzahl der Eheschließungen pro Jahr in den USA oder die Anzahl der Twitter-Follower von Präsident Barack Obama?). Jedes Mal, wenn ein Kandidat richtig liegt und einen Preis gewinnt, gewinnt auch ein zufällig ausgewählter Teil des Studiopublikums. Wenn ein Kandidat jedoch zu irgendeinem Zeitpunkt eine falsche Antwort gibt, verlieren er und das Publikum alles, und ein neuer Kandidat tritt an seine Stelle und versucht, Preise zu gewinnen, deren Wert mit jeder Runde steigt.