Diese Serie handelt von einem 10-jährigen Jungen, der versucht, mit den Problemen der Vorpubertät in seiner Nachbarschaft in Lower Manhattan zurechtzukommen. Inspiriert von der Kindheit des Film-/TV-Schauspielers Damon Wayans, bewies Waynehead, dass körperliche und finanzielle Herausforderungen einer gesunden Vorstellungskraft und einer coolen Einstellung nichts anhaben konnten. Damey Wayne war das 10-jährige Alter Ego des Stars, komplett mit einigen autobiografischen Details: Sowohl Damon als auch Damey wurden mit einem Klumpfuß geboren, was ihre Körper verlangsamte, aber ihre hochkreativen Köpfe nicht beeinträchtigte. Der Spitzname „Waynehead“ war eine weitere reale Anspielung, die Damey und seinen Brüdern wegen ihrer zu Hause geschorenen Frisuren gegeben wurde. Im Cartoon lebten Damey und seine Familie in Lower Manhattan, wo der Junge die üblichen Höhen und Tiefen des Kindes durchlebte...