Baloo der Bär spielt in einer abenteuerlichen Komödie voller Liebe und Konflikte mit seinem Freund Kit Cloudkicker. Rebecca Cunningham und ihre Tochter Molly kaufen Baloo's angeschlagenes Unternehmen. Baloo muss Transportflüge durchführen, um seine Schulden zu begleichen, während er Don Karnage und seinen Luftpiraten ausweicht.