SmartLess: On the Road bietet einen intimen Einblick hinter die Kulissen der drei Freunde und beliebten Schauspieler, während sie durch Boston, Brooklyn, Washington, D.C., Chicago, Madison, Wisconsin, und Los Angeles reisen. Die Zuschauer erhalten einen exklusiven Blick auf die Gedankenwelt, Gespräche und die Verbundenheit, die einem der beliebtesten Podcasts des Landes zugrunde liegen.