Die Serie folgt zwei Teenagern, Teddy und PJ Duncan, und ihrem 10-jährigen Bruder Gabe, deren Eltern ihre Hilfe in Anspruch nehmen, als sie nach der Geburt ihres vierten Kindes, Charlotte (Spitzname „Charlie“), wieder arbeiten gehen. Während ihre Eltern Vollzeitkarrieren jonglieren, packen sie mit an und werden sehr vertraut mit Babynahrung, Aufstoßen, Kleidung und Babysitten, während sie das typische Teenagerleben meistern. In jeder Episode erstellt Teddy ein personalisiertes Video-Tagebuch für Charlie. Jedes Video dokumentiert Teddys tägliche Abenteuer und Missgeschicke, die Charlie als Ratschläge nutzen kann, wenn ihre große Schwester nicht mehr zu Hause lebt.