In der Auftaktstaffel von Coolio's Rules erleben wir, wie das Leben einer alles andere als durchschnittlichen Familie aussieht. Rapper Coolio versucht, seine Rollen als Musiker, Junggeselle auf Brautschau, unternehmerischer Caterer und alleinerziehender Vater von vier Teenagern (Artisha 20, Brandi 20, Artis 18 und Jackie 15) unter einen Hut zu bringen. Doch wie Coolio schnell feststellt, haben Teenager ihre ganz eigenen Vorstellungen, und seine unkonventionellen Erziehungsmethoden verursachen manchmal mehr Probleme, als sie lösen. Der Coolio-Haushalt steckt voller Fallstricke, die seine Aufmerksamkeit erfordern und seine Geschäftspläne zu durchkreuzen drohen.