تدور أحداث مسلسل "عشرون عاماً جيداً" حول جون ماسون وجيفري باين، وهما شخصان متناقضان تماماً يختلفان في كل شيء تقريباً. الشيء الوحيد الذي يتفقان عليه هو أنه لم يتبق لهما سوى حوالي عشرين عاماً جيداً ليعيشاها. في حفل عيد ميلاد جون، يقرران كلاهما قضاء آخر سنواتهما الجيدة في فعل أشياء لم يفعلاها من قبل.