المدير التنفيذي الإعلاني في شيكاغو، جاك نيجل، رجل ناجح تتشابك حياته السريعة التعقيد عندما تلقي به فتاة تخلى عنها لعلاقة عاطفية تعويذة غامضة عليه. على الرغم من هذه المعضلة، يجد جاك طريقة لتجاوز حياة العزوبية التي تشمل حبيبته السابقة المتعاطفة ميليسا، وصديقه الطبيب المزعج لاري، وزميله الودود ويندل.